Estereoisômeros

Tipos de Estereoisômeros

• Enantiômeros:

São isômeros que diferem unicamente por serem a imagem um do outro no espelho.

Não sendo sobreponíveis, mostram ser moléculas diferentes, de compostos diferentes.

Que são então isômeros um do outro.


O 2-metil-butanol, o cloreto de sec-butilo (2-cloro-butano) são também exemplos de compostos que possuem quiralidade (suas moléculas não se sobrepõem a sua imagem no espelho).
Portanto possuem um isômero com molécula muito parecida.


* Esses isômeros possuem o mesmo ponto de fusão, de ebulição e todas as demais propriedades físicas (com exceção o sentido do ângulo para qual faz girar a luz polarizada).

* Quanto a propriedades químicas também são todas iguais com exceção de quando estão reagindo com outros compostos opticamente ativos.
É inclusive colocando-os para reagir em um meio quiral (com reagentes opticamente ativos, pois tudo que apresentar atividade óptica será necessariamente quiral) que se pode separá-los.

Esse método de separação, resolução de misturas racêmicas, através de reagentes foi inventado por Pasteur.



Então se esses isômeros (os enantiômeros) forem isolados um do outro e colocados em um Polarímetro, poderá se medir a atividade óptica deles.

Perceberá que eles possuirão a mesma atividade óptica desviando a luz na mesma quantidade, no entanto será para lados opostos.

Um será dextrógiro e o outro levógiro.


Se fizer uma mistura desses dois isômeros na mesma quantidade e colocá-la no Polarímetro, essa será uma solução opticamente inativa.
Pois a atividade de um isômero desviando a luz cancelará o desvio provocado pelas moléculas do outro isômero da solução.

Essa mistura formada por enantiômeros em proporções iguais que é opticamente inativa é chamada de Mistura Racêmica.


* Isômeros ópticos: Os enantiômeros são considerados assim por apresentarem individualmente atividade óptica.



* Quiralidade: Todo enantiômero é quiral, porém nem toda a molécula que possui quiralidade é um enantiômero.

Pois todo carbono que forma ligação sp3, tendo geometria portanto tetraédrica, quando tiver 4 ligantes diferentes será considerado um centro quiral na molécula (o carbono além de quiral também pode ser chamado de assimétrico).

Com isso moléculas com só um centro quiral serão sempre enantiômeros, pois não se sobreporão a sua imagem no espelho.


- Para dar nome à esses isômeros pela configuração R e S, deve-se primeiro atribuir uma ordem aos quatro átomos ligados diretamente ao centro quiral.

Ordem que é definida em ordem crescente do número atômico dos átomos.

- Imagina-se então a molécula orientada de forma que o último átomo da ordem esteja na saindo para trás do plano do papel, em oposição a o observador.

Então é como se uma face do tetraedro esteja voltada para nós, sendo assim se os três átomos nos vértices aumentam o número atômico seguindo o sentido horário, utiliza-se R.

*R vem da palavra rectus, uma palavra do Latim que significa direito*


Caso a ordem dos átomos que aumente o número atômico gire no sentido anti-horário, utiliza-se em frente ao nome do composto a letra S.

*S vem da palavra sinister, que em Latim significa esquerdo*

Mesógiros

Quando houver mais de um centro quiral na molécula (em quantidade par) ela poderá ser simétrica, sendo assim poderá se sobrepor e acabará não apresentando isomeria com sua imagem no espelho.
Não sendo um enantiômero.

Seria o caso de compostos como esse da figura abaixo e são chamados de Mesógiros (compostos com centros quirais, no entanto simétricos não apresentando isomeria com sua imagem no espelho):

(mesmo tendo centros quirais são sobreponíveis a imagem do espelho, por terem 2 centros quirais que os deixou simétricos)

Essa representação de centros quirais (só pode ser usada para representar centros quirais) é do tipo mais simplificado de todas as representações que se pode utilizar e pode confundir iniciantes do tema.

Nela desenha-se somente duas retas formando uma cruz e considera-se que no centro da cruz está o carbono quiral.

Convenciona-se para essa representação que as linhas horizontais representam ligações dirigidas ao observador a partir do plano do papel e a linha vertical representam ligações que se afastam do observador, para trás do plano do papel.




*Esses compostos mesógiros (são diastereoisômeros) são considerado como um terceiro estereoisômero dos enantiômeros abaixo:

Há muitos compostos ainda que podem ter outros isômeros espaciais que surgem por apresentarem mais de um centro quiral.

Esses compostos com mais de um centro quiral dão origem aos diastereoisômeros.

• Diastereisômeros:

Compostos que não forem mesógiros (não forem simétricos), se possuírem dois centros quirais terão isomeria entre 4 estruturas diferentes:

São diasteroisômeros os estereoisômeros que não forem a imagem um do outro no espelho.


As propriedades químicas e físicas deles são diferentes o que os fazem poderem ser separados uns dos outros por métodos comuns de separação como destilação, cristalização, cromatografia, etc.


Existe uma fórmula para determinar, a partir do número de centros quirais que existe na molécula, a quantidade máxima de estereoisômeros que ela poderá originar:

2^n, onde n é o número de centros quirais.

Porém nessa fórmula se chega ao número máximo, mas caso haja possibilidade de criação de compostos mesógiros, onde sua imagem no espelho será a mesma molécula, a quantidade de estereoisômeros da molécula será menor do que o número dado na fórmula.