Estereoquímica

É o ramo da química que estuda a relação tridimensional das estruturas.
 
 

Quiralidade

A não capacidade de uma estrutura se sobrepor a sua imagem no espelho se chama quiralidade.

E a estrutura é então chamada de Quiral.

Quiral é uma palavra que deriva da palavra grega cheir que significa mão.
Por essa ser uma característica básica de nossas mãos.

Tetraedros

A estrutura tetraédrica de moléculas como o metano estabelece que as quatro ligações que o carbono central fizer são iguais.
Sendo assim qualquer átomo de hidrogênio que for substituído por um outro grupo, formará o mesmo composto.
Resultando sempre só um composto, sem isômero para a fórmula CH3X.

Pois se substituir um átomo de hidrogênio de cima do metano ou um outro da ponta do tetraedro, ainda se poderá sobrepor essas duas estruturas simplesmente girando-as (sem deformar ou romper suas ligações), mostrando serem duas moléculas iguais.

Portanto moléculas que formam um mesmo composto.


Se substituir mais um átomo de hidrogênio, resultando em um composto de fórmula CH2XY ou CH2X2, também se poderá sobrepor as moléculas independente de qual hidrogênio que for substituído.
Resultando sempre em moléculas de um mesmo composto.

Sempre dando origem a uma única substância dessas substituições.

 
Pode-se perceber também nessas moléculas que sempre se encontra um ou mais planos de simetria.

O metano que é a figura A, tem seis planos de simetria diferentes, por mais que nessa imagem acima só mostre um.

Estruturas que se sobrepões são simétricas.




- Porém se essa técnica de sobrepor uma molécula à outra não der certo, indica que não são a mesma molécula e que dariam então origem a compostos diferentes.

Isso aconteceria se houvesse a substituição de 3 átomos de hidrogênio do metano, cada um por um grupo diferente, tendo fórmula CHXYZ.

Uma molécula com essa fórmula não se sobrepõe a uma molécula da mesma fórmula que seja sua imagem no espelho.

 

Então nessa substituição, dependendo dos átomos de hidrogênio que forem substituídos, resultará em uma estrutura que poderá não se sobrepor a outra molécula resultante dessa substituição que tiver substituído outros hidrogênios.

Indicando que são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas não são a mesma molécula.
Forma-se moléculas diferentes e nessa substituição formariam então duas substâncias diferentes.



*Observação Importante: (A diferença entre esses compostos quirais -de moléculas não sobreponíveis-, mas de mesma formula molecular, muitas vezes pode não conseguir ser observada macroscopicamente, mas se essas duas substancias originadas dessa substituição forem isoladas e colocadas em solução aquosa em um polarímetro, apresentarão atividade óptica desviando a luz polarizada em quantidades iguais, porem para lados opostos).


E essa diferença que os torna moléculas diferentes é somente na distribuição espacial de sua estrutura.

Percebe-se que na figura E não existe plano de simetria.
Sendo ela então uma molécula quiral.

Estereoisômeros

Estereoisômeros são isômeros (compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular) que diferem entre si somente pela posição de seus átomos no espaço.


Os estereoisômeros têm quase todas as propriedades físicas idênticas e propriedades químicas muito semelhantes, tendo maior variação unicamente a nível biológico.


Sendo assim compostos estereoisômeros que são muito parecidos, a única medida física que irá expressar diferença e então se poderá distingui-los será a atividade óptica.


* Atividade Óptica é encontrada através de um instrumento especial (Polarímetro) que emitirá sobre o composto luz polarizada (diferente da luz comum, essa luz não são ondas indo em todos os planos de vibrações) e medirá a atividade óptica da substância pelo quanto e em que direção a luz será desviada quando atingir esse material.


Luz polarizada então é diferente da luz comum.

Luz são ondas que vibram perpendicularmente à direção que estão propagando.

Exemplos de luzes polarizadas:

(A primeira na figura chamada de Luz polarizada linear, também chamada de luz polarizada plana). 

 

 * Linhas perpendiculares são duas retas que fazem um ângulo de 90 graus entre elas:

Podemos imaginar que as ondas luminosas comuns poderiam estar vibrando então para diversos lados.
Assim continuariam sendo vibrações perpendiculares à direção, porém levando em consideração planos diferentes como referência.

Para a luz ficar polarizada e ter somente um plano de vibração nas suas ondas, ela precisa passar por dois blocos de calcita (CaCO3 em forma cristalina) que são chamados de Prisma de Nicol.

Então algumas substâncias quando tem esse tipo de luz, polarizada plana, emitida sobre elas, têm a capacidade de desviar o plano de vibração.

E isso é chamado de Atividade Óptica.

Dextrógiros e Levógiros

 

Pode haver substâncias que não modifiquem o plano de polarização da luz e essas são chamadas de substâncias opticamente inativas.


Substâncias que sejam opticamente ativas e girem o plano de polarização, fazendo com que a onda passe a vibrar em outro plano, girando do original até o local do desvio, no sentido horário.

Ou seja, tendo girado o plano para a direita essa substância passa a ser chamada de Dextrógira.

*No Latim dexter significa direita*


Caso a rotação seja para a esquerda - sentido anti-horário - a substância é chamada de Levógira.

*No Latim laevus significa esquerda*


Para se observar esses desvios utiliza-se o Polarímetro:

O Polarímetro por dentro:

 

1) Entrada de Luz. 2) Lente de iluminação. 3) Filtro de Luz. 4) Polarizador.

6) Cilindro contendo a solução a ser medida.

7) Analisador. 8) Objetiva para a focalização.

9) Ocular para visualização.

Versão simplificada:

1) Fonte luminosa.
2) Polaroide.
3 e 4) Local contendo a solução com a substância.
5) Luz desviada.
6) Analisador.


Na utilização primeiro se observa a intensidade da luz sem a substância e quando a colocamos se verificar que a transmissão da luz não é mais a mesma, gira-se a lente para a direita ou para a esquerda procurando o ângulo onde ela voltará a intensidade inicial.
Então se saberá para qual lado foi desviada.


Quando houver um símbolo + em frente ao nome de uma substância química, está indicando que ela é uma substância com atividade óptica que gira a luz polarizada para a direito, portanto é uma substância dextrógira.

Em substâncias levógiras utiliza-se o sinal de menos.






História

Toda essa história de Atividade Óptica foi descoberta em 1815.
Pelo físico Jean-Baptist Biot.


Porém foi alguns anos depois, em 1848, que Pasteur, além de todos os seus outros feitos, associou a atividade óptica à isomeria.

Fez observações sobre uma classe de isômeros que seriam tão idênticos que só poderiam ser identificados levando em consideração a atividade óptica.

Descobrindo assim um novo tipo de isômero, os Estereoisômeros.

Essas observações serviram de base para posteriormente a criação da Estereoquímica, que estuda e classifica esses isômeros.

Verifica a diferença na funcionalidade deles, podendo um tipo do isômero ser biologicamente ativo e o outro não.

Também são muito estudados pela sua grande semelhança estrutural ajudar a entender mecanismos de reações químicas.