Carboidratos
Moléculas orgânicas formadas por C, H, O.
Também podem ser chamados de açúcares, glicídeos ou hidratos de carbono.
Fonte imediata de energia ou reserva.
São chamados de açúcares por ter um sabor de doce. Exemplo: Sacarose, glicose, frutose.
Funções:
- Fornecimento de energia.
- Depósito de energia (Glicogênio nos animais e Amido nos vegetais)
- Componente estrutural de muitos organismos (incluindo parede celular de bactérias, exoesqueleto de muitos insetos e celulose fibrosa das plantas ou de sustentação)
- Componentes da membrana celular (podem se ligar a lipídios e proteínas formando os glicolipídios e glicoproteínas)
Quimicamente são polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas.
Exemplo de polihidroxialdeídos: glicose. Exemplo de polihidroxicetonas: frutose.
Monossacarídeos
São açúcares simples, não hidrolisáveis em unidades menores.
Todos os monossacarídeos simples são sólidos, brancos, cristalinos, solúveis em água e a maioria possui sabor adocicado.
Podem ser subdivididos:
Quanto ao número de carbonos:
- Trioses, tetroses, pentoses, hexoses, etc.
Quanto ao grupo funcional:
- Aldose, cetose.
Isômeros de função: C3H6O3
Apresentam a mesma fórmula, mas funções diferentes.
Ex:
Aldo-triose: Gliceraldeído.
Ceto-triose: Diidroxicetona.
Isomeria Óptica:
Surgimento de um novo carbono assimétrico, chamado Carbono Anomérico e também uma Hidroxila Anomérica:
Isso faz com que surja a possibilidade de novos isômeros (anomeria) que conferem aos monossacarídeos as formas anoméricas alfa e beta, dependendo da posição da Hidroxila anomérica.
Anômeros são formas isoméricas de monossacarídeos que diferem entre si apenas na configuração ao redor do átomo de carbono anomérico, se a sua hidroxila está na posição alfa ou beta.
A forma alfa acontece quando a Hidroxila Anomérica está do mesmo lado que a ciclização (forma cis)
A forma beta acontece quando a Hidroxila Anomérica está do lado oposto ao da ciclização (forma trans)
Poder de mutarrotação: Interconversão das formas alfa e beta em solução, provocando variações no desvio de luz polarizada.
Poder redutor: É a capacidade que a hidroxila anomérica tem de ceder seu elétron. A hidroxila anomérica confere poder redutor aos monossacarídeos. Todos monossacarídeos são redutores.
* Determinação de Açúcares Redutores:
Os monossacarídeos podem ser determinados ou detectados, quantitativamente, com base em sua oxidação em solução alcalina, por Cu2+, Ag ou ferricianato.
Os açúcares capazes de reduzir tais agentes oxidantes são denominados açúcares redutores.
Formação de polímeros: É a propriedade que os monossacarídeos possuem de se condensar uns com os outros devido a hidroxila anomérica.
Modelos mais estáveis de ciclização proposto por Haworth:
Se o carbono 4 de um pirano tiver uma hidroxila para baixo, é glicose. Se tiver a hidroxila para cima é galactose.
Oligossacarídeos
Oligo do grego poucos.
Consistem de pequenas cadeias de unidade monossacarídeas unidas entre si por ligações glicosídicas. Os mais comuns são os dissacarídeos.
Dissacarídeos: São carboidratos chamados de glicosídeos, pois são formados a partir de dois monossacarídeos através de ligações especiais denominadas "ligações glicosídicas".
A ligação glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água.
Os glicosídeos também podem ser formados pela ligação de um carboidrato à uma estrutura não-carboidrato, como uma proteína, etc.
Tipo de ligação:
Maltose -> Gli alfa (1,4) - Gli
Sacarose -> Glicose alfa(1,2) - Frutose
Lactose -> Galactose beta(1,4) - Glicose
Celobiose -> Gli beta(1,4) - Gli
Nem todos os dissacarídeos são redutores. Para serem redutores precisam ter uma hidroxila anomérica livre (sem ligação glicosídica). A maltose é redutora, a sacarose não.
A maioria dos oligossacarídeos com três ou mais unidades não ocorrem livres, mas como cadeias laterais de polipeptídeos, como as glicoproteínas e proteoglicanas.
Contém mais que 12 monossacarídeos. Por hidrólise têm que liberar 12 moléculas de monossacarídeos. Ex: amido, glicogênio.
Funções:
- Armazenar energia (combustível)
- Elemento estrutural. Exemplo: Celulose.
Exemplos:
Amido - Ligações alfa-D-glicose tipo 1,4 e 1,6 (nas ramificações) - açúcar não redutor (origem vegetal).
Glicogênio - Ligações alfa-D-glicose tipo 1,4 e 1,6 (origem animal).
* Homopolissacarídeos
Polissacarídeos de reserva.
Amido tem origem vegetal de raízes tuberosas, como a batata e algumas sementes, como o milho. Mas a capacidade de sintetizá-lo está presente na maioria das células vegetais.
Formado por:
- Alfa-amilose: Cadeias longas e não ramificadas de unidades de D-glicose, alfa (1,4)
- Amilopectina: Tem cadeias muito ramificadas, ligação alfa (1,6) nas ramificações e ligações alfa (1,4) entre os monossacarídeos.
O cozimento da batata retira apenas a alfa-amilose sobrando apenas a amilopectina.
Glicogênio é o principal polissacarídeos de reserva nas células animais. Formado por resíduos de D-glicose com ligações alfa (1,4) e ligações (1,6) nas ramificações. Abundante no fígado e presente no músculo esquelético.
O trato digestivo faz a hidrólise, transforma em amilases (alfa-1,4-amilose, alfa-1,6-glicosidase).
* Polissacarídeos Estruturais
Celulose é o mais abundante na natureza. É uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água. Encontrada na parede celular protetora das plantas (hastes, caules, troncos e em todas as partes lenhosas dos tecidos vegetais).
Formado por ligações glicosídicas beta-1,4-D-glicose.
Os vertebrados não hidrolisam celulose.
Quitina é insolúvel e resistente (forma carapaças, exoesqueletos de lagostas, de caranguejos e de muitos insetos).
Paredes celular de bactérias (ácido nacetilmurômico e nacetilglucosamina alternadas) - Penicilina.
* Heteropolissacarídeo
- Mucopolissacarídeos/Mucopolissacarídeos Ácidos/Proteoglicanas 95% da cadeia formada por CHO:
Propriedade viscosa e lubrificante, presente nas secreções mucosas. São encontradas na substância fundamental (ou cimento intercelular). Presentes também em cartilagens, tendões e no fluido sinovial (articulações).
Exemplo: Ácido hialurônico, heparina.
- Glicoproteínas de 1 a 30% da cadeia formada por CHO:
São proteínas e CHO ligados covalentemente.
Glicoproteínas têm de um ou mais grupos de CHO, podem também ter numerosas cadeias laterais de oligossacarídeos, lineares ou ramificadas. São a maioria das proteínas que tem localização ou função no meio extracelular ou são a ele expostas.
Constituem membranas celulares, são responsáveis pela compatibilidade sanguínea, estão presentes em anticorpos, etc.
As proteínas são formadas por aminoácidos, alguns são favoráveis à ligação com açúcar.
Exemplo: Proteínas anticongelantes, glicoforina (membrana celular eritrócito/hemácia/glóbulos vermelhos - são compostos basicamente por globulina e hemoglobina.
Sacarose: Obtida da cana ou beterraba é constituída de glicose mais frutose unidas por uma ligação glicosídica (alfa para a glicose e beta para a frutose, 1, 2) = Alfa - D - glicopiranosil (1,2) beta - D - frutofuranose.
Consistem de pequenas cadeias de unidade monossacarídeas unidas entre si por ligações glicosídicas. Os mais comuns são os dissacarídeos.
Dissacarídeos: São carboidratos chamados de glicosídeos, pois são formados a partir de dois monossacarídeos através de ligações especiais denominadas "ligações glicosídicas".
A ligação glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água.
Os glicosídeos também podem ser formados pela ligação de um carboidrato à uma estrutura não-carboidrato, como uma proteína, etc.
Tipo de ligação:
Maltose -> Gli alfa (1,4) - Gli
Sacarose -> Glicose alfa(1,2) - Frutose
Lactose -> Galactose beta(1,4) - Glicose
Celobiose -> Gli beta(1,4) - Gli
Nem todos os dissacarídeos são redutores. Para serem redutores precisam ter uma hidroxila anomérica livre (sem ligação glicosídica). A maltose é redutora, a sacarose não.
A maioria dos oligossacarídeos com três ou mais unidades não ocorrem livres, mas como cadeias laterais de polipeptídeos, como as glicoproteínas e proteoglicanas.
Polissacarídeos
Contém mais que 12 monossacarídeos. Por hidrólise têm que liberar 12 moléculas de monossacarídeos. Ex: amido, glicogênio.
Funções:
- Armazenar energia (combustível)
- Elemento estrutural. Exemplo: Celulose.
Exemplos:
Amido - Ligações alfa-D-glicose tipo 1,4 e 1,6 (nas ramificações) - açúcar não redutor (origem vegetal).
Glicogênio - Ligações alfa-D-glicose tipo 1,4 e 1,6 (origem animal).
* Homopolissacarídeos
Polissacarídeos de reserva.
Amido tem origem vegetal de raízes tuberosas, como a batata e algumas sementes, como o milho. Mas a capacidade de sintetizá-lo está presente na maioria das células vegetais.
Formado por:
- Alfa-amilose: Cadeias longas e não ramificadas de unidades de D-glicose, alfa (1,4)
- Amilopectina: Tem cadeias muito ramificadas, ligação alfa (1,6) nas ramificações e ligações alfa (1,4) entre os monossacarídeos.
O cozimento da batata retira apenas a alfa-amilose sobrando apenas a amilopectina.
Glicogênio é o principal polissacarídeos de reserva nas células animais. Formado por resíduos de D-glicose com ligações alfa (1,4) e ligações (1,6) nas ramificações. Abundante no fígado e presente no músculo esquelético.
O trato digestivo faz a hidrólise, transforma em amilases (alfa-1,4-amilose, alfa-1,6-glicosidase).
* Polissacarídeos Estruturais
Celulose é o mais abundante na natureza. É uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água. Encontrada na parede celular protetora das plantas (hastes, caules, troncos e em todas as partes lenhosas dos tecidos vegetais).
Formado por ligações glicosídicas beta-1,4-D-glicose.
Os vertebrados não hidrolisam celulose.
Quitina é insolúvel e resistente (forma carapaças, exoesqueletos de lagostas, de caranguejos e de muitos insetos).
Paredes celular de bactérias (ácido nacetilmurômico e nacetilglucosamina alternadas) - Penicilina.
* Heteropolissacarídeo
- Mucopolissacarídeos/Mucopolissacarídeos Ácidos/Proteoglicanas 95% da cadeia formada por CHO:
Propriedade viscosa e lubrificante, presente nas secreções mucosas. São encontradas na substância fundamental (ou cimento intercelular). Presentes também em cartilagens, tendões e no fluido sinovial (articulações).
Exemplo: Ácido hialurônico, heparina.
- Glicoproteínas de 1 a 30% da cadeia formada por CHO:
São proteínas e CHO ligados covalentemente.
Glicoproteínas têm de um ou mais grupos de CHO, podem também ter numerosas cadeias laterais de oligossacarídeos, lineares ou ramificadas. São a maioria das proteínas que tem localização ou função no meio extracelular ou são a ele expostas.
Constituem membranas celulares, são responsáveis pela compatibilidade sanguínea, estão presentes em anticorpos, etc.
As proteínas são formadas por aminoácidos, alguns são favoráveis à ligação com açúcar.
Exemplo: Proteínas anticongelantes, glicoforina (membrana celular eritrócito/hemácia/glóbulos vermelhos - são compostos basicamente por globulina e hemoglobina.
Sacarose: Obtida da cana ou beterraba é constituída de glicose mais frutose unidas por uma ligação glicosídica (alfa para a glicose e beta para a frutose, 1, 2) = Alfa - D - glicopiranosil (1,2) beta - D - frutofuranose.
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