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Reações de Substituição Nucleófila e de Eliminação

Reação de Substituição
Nucleófila de 2a Ordem




*Mecanismo da reação (SN2):
SN2 terá dois processos ao mesmo tempo entre colchetes

O substrato tem carbono quiral, assimétrico: (S) - 2 - Bromobutano
Produto: (R) - 2 - butanol


*Características:
- Nucleófilo forte, no caso NaOH que é uma base forte.
- O ataque do nucleófilo ao substrato sempre é pelo lado oposto ao grupo de partida.
- Forma estado de transição (entre colchetes, instável e demorado)
- Solvente aprótico (não tem FON ligado a H)
- Reatividade do substrato: 1a > 2a > 3a (ordem de aumento da reatividade)
- Velocidade da reação: V = K [Sub].[Nu]
- Inversão da configuração R/S





Reação de Substituição
Nucleófila
de 1a Ordem



* Mecanismo da reação (SN1):

Substrato: S - 2 - Bromobutano
Produtos, o primeiro: S - 2 - Butanol. Segundo: R - 2 - Butanol

* Características:
- Nucleófilo de preferência fraco.
- Forma estado intermediário com formação de carbocátion C+
- Reatividade do substrato: 3a > 2a > 1a.
- Velocidade da reação: V = K [Substrato]
- Ocorre racemização (produto S/R).


Quando o Substrato é um álcool tratado com ácido halogenídrico.
* Mecanismo para álcoois de 3a e 2a ordem (SN1):


Substrato: S - 3 - metil - 2 - Butanol
Resultou 3 produtos: S/R - 3 - metil - 2 - Bromobutano. 2- Bromo - 2 - metil - butano.

* Mecanismo para álcoois de primeira ordem (SN2):


Substrato: Etanol.
Produto: Bromo - etano.



Reação de Eliminação


* Mecanismo de reação de eliminação de segunda ordem (E2):
Forma alcenos.



Substrato: 2 - Bromo - 2 - metil - butano (haleto de aquila)
Solvente: Etanol
2 produtos: 2 - metil - but - 2 - eno. 2 - metil -buteno.

*Características:
- Bases fortes ou nucleófilos fortes.
- Solvente prótico
- O ataque do ânion da base ao H3 sempre ocorre pelo lado oposto do halogênio.
- Reatividade do substrato: 3a > 2a > 1a.
- Velocidade da reação: V = k [sub][H+]
- Temperatura elevada, acima de 90 graus.
- Forma estado de transição
- Produto Zaitsev (O produto principal - em maior quantidade - será aquele que apresentar menor impedimento estérico, do qual o H saiu do carbono com menos H).



*Mecanismo de reação de primeira ordem (E1):

Forma alcenos.


Substrato: 2 - bromo - 2 - metil - butano.
Produtos: 2 - metil - but - 2 - eno. 2 - metil - buteno.

*Características:

- Ausência de nucleófilo ou nucleófilo fraco
- Solvente prótico
- Forma estado intermediário
- V = k [substrato]
- Reatividade dos substratos: 3a > 2a > 1a
- Temperatura elevada
- Produto Zaitsev


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